
El origen de su leyenda nunca se ha podido determinar con exactitud. Algunas fuentes apuntan a que pudo originarse durante la edad de oro del siglo XVII de la Compañía Holandesa de las Indias Orientales, si bien las primeras referencias escritas sobre este mítico barco fantasma datan de finales del siglo XVIII.
De acuerdo al mito clásico, capitaneado por Willem o Hendrick van der Decken, un capitán holandés que llegó a hacer un pacto con el diablo para poder surcar los mares de todo el mundo, el Holandés Errante fue un enorme buque de guerra que navegaba por las aguas cercanas al Cabo de la Buena Esperanza (actualmente Sudáfrica), cuando fue sorprendido por una terrible tormenta. La tripulación rápidamente le pidió al capitán que buscaran un refugio en el puerto más cercano, pero el capitán se negó, clamando al cielo ante el asombro de sus marineros, que no temía a nada, e incluso retando a Dios a que se atreviera a hundir su barco mientras la tormenta empeoraba.
En ese momento se apareció en la cubierta del barco una misteriosa figura luminosa que aterrorizó a toda la tripulación, excepto a su capitán que se atrevió a enfrentarse a la figura blandiendo un arma. El ente lanzó una maldición al capitán: "Hiel será tu bebida y hierro candente tu comida. De tus tripulantes sólo conservarás un grumete, al cual le nacerán cuernos, tendrá hocico de tigre y piel de perro marino. Y como te agrada atormentar a tus navegantes, serás su azote, pues te convertiré en el espíritu maligno del mar y tu buque acarreará la desgracia a quien lo aviste".

Según el mito, avistar el Holandés Errante en el mar podía traer además todo tipo de infortunios, desde encallar o quedar varados en medio del océano, a cualquier tipo de calamidades como pudrir el agua, la comida o los víveres de las bodegas.
Como sucede con varios animales mitológicos o con otros muchos mitos y folclore popular, la leyenda del Holandés Errante podría tener un trasfondo de realidad, o al menos estar basado en parte en un hecho real.
Bernard Fokke, un capitán holandés del siglo XVII que trabajaba para la Compañía Holandesa de las Indias Orientales, pudo ser la inspiración para el capitán del barco fantasma, ya que al parecer, su barco se llamaba efectivamente "el Holandés Errante" (De Vliegende Hollander). Fokke era conocido en la época por la velocidad a la que navegaba durante sus travesías entre los Países Bajos a Java, por lo que las malas lenguas decían que tenía un pacto con el diablo.

En todo caso, en alguna fecha indeterminada del finales del siglo XVII, el barco Holandés Errante desapareció misteriosamente junto a su capitán Bernard Fokke y toda la tripulación, dando origen así a la popular leyenda.
La primera referencia escrita sobre el Holandés Errante que se tiene documentada, la encontramos en el libro "Viajes en varias partes de Europa, Asia y África durante una serie de treinta años y más allá", escrito por John MacDonald en 1790, donde menciona un supuesto avistamiento de este barco fantasma por parte de los marineros.
Poco después, en 1795, en el libro "Un viaje a la Bahía de Botany" (A Voyage to Botany Bay), del autor George Barrington, se vuelve a mencionar la historia original sobre el barco que se perdió durante un vendaval cerca del Cabo de Buena Esperanza, convirtiéndose en el barco fantasma del Holandés Errante.
Otras referencias de la época a la historia o a supuestos avistamientos del barco fantasma, las podemos encontrar también en la obra "Scenes of Infancy", publicada por John Leyden en 1803; en el poema "Written on passing Dead-man's Island in the Gulf of St. Lawrence" de Thomas Moore en 1804; o en un escrito de Sir Walter Scott, amigo de John Leyden, quien fue el primero en denominar al Holandés Errante como un barco pirata en 1812.
La primera versión completa de la leyenda, publicada en la revista Blackwood de Edimburgo en mayo de 1821, ambienta la historia original en las aguas cercanas al Cabo de Buena Esperanza, otorgando al capitán el nombre de Hendrick Van der Decken. La historia introduce también el tema de las cartas dirigidas a personas que han muerto hace mucho tiempo y que se ofrecen a otros barcos para su entrega, pero cuya aceptación traerá desgracias; o que el capitán había jurado rodear el Cabo de Buena Esperanza a cualquier precio.

Cuando se encontraba de viaje en una travesía de tres años durante su adolescencia en 1880, junto a su hermano mayor, el príncipe Alberto Víctor de Gales y su tutor John Neill Dalton, fueron trasladados temporalmente al buque HMS Inconstant debido a que el barco original en el que navegaban sufrió considerables daños y necesitaba reparaciones.
Según registraron, poco antes del amanecer del 11 de julio de 1881, frente a la costa de Australia en el estrecho de Bass, entre Melbourne y Sydney, vieron aparecer ante sus ojos al Holandés Errante: "Una extraña luz roja como la de un barco fantasma brillaba, en medio de la cual, los mástiles y velas de un bergantín se alzaban a 200 yardas de distancia. También el oficial de vigilancia desde el puente lo vio claramente, al igual que el guardiamarina del alcázar, que fue enviado de inmediato al castillo de proa; pero al llegar no había vestigio ni señal alguna de ningún barco material que se pudiera ver cerca o de inmediato en el horizonte, con la noche despejada y el mar en calma. Trece personas en total lo vieron... Pocas horas después, el marinero que había informado esta mañana del avistamiento del Holandés Errante cayó desde el castillo de proa y murió".
También sorprendente fue el supuesto avistamiento del barco que se produjo en 1939, cuando varios bañistas que se encontraban en la playa de Glencairn (Sudáfrica), aseguraron ver aparecer al Holandés Errante en el horizonte, desapareciendo poco después ante el asombro de todos. Un extraño suceso que quedó recogido en la prensa local de la época.

Otro efecto óptico conocido, ocurre cuando los rayos de luz se doblan a través de diferentes índices de refracción, lo que podría dar la apariencia a una nave en el horizonte de estar navegando por el aire, encajando así en la definición exacta del término original de la leyenda "El holandés volador".
Independientemente de su veracidad, la explicación racional, o la historia real que puede haber detrás del mito, la leyenda del Holandés Errante se ha mantenido viva desde sus inicios. Popularizada inicialmente por la literatura o la ópera "Der Fliegende Holländer" de Richard Wagner, con el paso del tiempo la historia ha seguido vigente gracias al cine, la música, los cómics, los videojuegos o la cultura popular en general, con la película "Piratas del Caribe: El cofre del hombre muerto" (2006) como una de sus apariciones más conocidas.